John 2015-ben egyik első tagjaként csatlakozott a Trump-kampányhoz, hamar Trump személyes tanácsadójává, majd az Elnöki Személyzeti Igazgatóság vezetőjévé emelkedett. Széles körben elismerték a Trump elnöknek a szövetségi bürokrácia feletti tekintélyének helyreállításában elért sikerei miatt, a New York Times "Trump egyik legmegbízhatóbb segítőjeként" emlegette Johnt. Miután elhagyta a Fehér Házat, a legendás technológiai befektető, Peter Thiel támogatásával megalapította a The Right Stuff társkereső alkalmazást. A USA Today által "TikTok-ikonként" emlegetett Johnnak 2,3 millió követője van a platformon, és további 1,4 millió az Instagramon.